Sideways

Jack heiratet bald. Um den letzten verbleibenden Rest seiner „Freiheit“ noch zu genießen, reist Jack mit seinem Freund Miles auf eine Sightseeingtour ins kalifornische Weinland. Miles, ein Lehrer und weniger erfolgreicher Autor, will seinem Freund die Liebe zum Wein näher bringen – der wiederum will nur noch einmal seinen Spaß haben. In einem kleinen Kaff, in dem sie Station machen, organisiert Jack ein Doppeldate mit den Kellnerinnen Stephanie und Maya. Während Miles Maya noch von früher kennt und lieber über Wein redet, hat sich die alleinerziehende Mutter Stephanie sofort in Jack verliebt, was ihn vor eine schwere Entscheidung stellt und diverse Schwierigkeiten und Komplikationen nach sich zieht…